La película inicia siendo narrada por Flynn Rider, este explica que todo comienza con una gota de sol que cayó a la tierra e hizo que naciera una flor dorada, capaz de curar a los enfermos y heridos, pero que una anciana llamada Gothel la encontró y utilizó para rejuvenecerse, para esto le canta una canción de curación. Viendo el enorme poder de la flor decidió ocultarla para que nadie más la usara; Con los años cerca de ahí se fundó un reino donde el rey y su reina, que eran amados por su sabiduría, iban a tener una hija, pero la reina se enfermó. Desesperado por buscar una cura, el rey envió a un soldado a la búsqueda, y en su camino encontró la milagrosa flor y se la llevó a la reina para que esta fuera curada. Al cabo, una saludable y fuerte niñita de cabellos dorados nace.Gothel se rehúsa a perder su juventud, por lo que visita a la bebé durante la noche al castillo, entra en la habitación de la pequeña y le canta la canción, pero cuando quiere cortar un mechón de su pelo la magia desaparece y su pelo se torna oscuro, mientras que ella pierde su juventud, así que decide llevarse a Rapunzel.
Cuando los reyes se dieron cuenta de eso ordenaron buscar a la princesa pero no la encontraron. Desde ese día los reyes lanzan linternas flotantes en el cumpleaños de su hija con la esperanza de que un día regrese. Gothel llevó a Rapunzel a una torre oculta en medio del bosque y ahí Rapunzel ha estado por muchos años sin salir ni una vez en su vida.
Ahora Rapunzel tiene 17 años de edad y es una adolescente con un cabello largo,le gusta pintar y su mayor deseo es salir para ver las luces flotantes que aparecen únicamente en su cumpleaños. Un día Rapunzel le revela a su madre cuál es su deseo y le dice que en su cumpleaños quiere ver las luces flotantes, pero Gothel le dice que no, que es muy peligroso y que ella es solo una niña y afuera la gente es muy mala, egoísta y ladrona. Rapunzel se resigna y ve como Gothel se marcha.Mientras tanto Flynn Rider, un ladrón del reino, roba del castillo la corona de Rapunzel junto con otros ladrones, Flynn tratando de escapar traiciona a sus compañeros, pero los guardias le siguen persiguiendo y se deshace de ellos, pero el caballo del capitán le sigue persiguiendo y huyendo de él Flynn se esconde en la torre, Rapunzel le golpea la cabeza con un sartén dejándolo inconsciente, ella encuentra la corona y como no sabe que hacer con ella la esconde y a Flynn también.
Cuando su madre llega Rapunzel le quiere enseñar que ella capturó a una persona y que es capaz de defenderse allá fuera, pero Gothel se enfada sin dar tiempo a Rapunzel de enseñarle nada, está última decide mentirle a Gothel poniendo como escusa que quiere pintura ya que pensó que sería mejor regalo que las luces flotantes (como es un viaje largo tendría tiempo para salir y regresar) Gothel acepta y abandona la torre. Rapunzel ata a una silla a Flynn usando su largo cabello e interroga al ladrón para que le diga quién es y que quiere, ella le propone que él sea su guía para ir a ver las luces, y ella le daría a cambio la bolsa que había escondido, Flynn acepta de mala gana y salen.
Rapunzel en el comienzo del viaje va teniendo una lucha consigo misma y entonces Flynn le propone liberarla del trato pero ella no acepta y la lleva a comer al Patito Modosito, que resulta ser un mugriento bar, donde quieren a Flynn por la recompensa que se ofrece por él, pero Rapunzel les convence de no llevarlo, de cualquier manera alguien llama a los guardias, un bandido les ayuda a salir por un túnel pero Maximus (el caballo que perseguía a Flynn) encuentra el pasadizo y salen en búsqueda de la pareja; todo eso siendo observado por Gothel. De cualquier manera, los ladrones que acompañaban a Flynn en el robo de la corona fueron arrestados, pero logran fugarse y van a buscarlo para vengarse de la traición de Rider. Después de una gran persecución por el túnel y la presa rapunzel y Flynn logran escapar de sus perseguidores.Finalmente llega la noche del cumpleaños 18 de la joven princesa y el espectáculo de las luces flotantes comienza, Flynn lleva a Rapunzel a un paseo en canoa para ver las luces. En medio del espectáculo Rapunzel le da a Flynn la corona pero Flynn le dice que eso ya no le importa. Cuando llegan a la orilla los "amigos" ladrones de Flynn los encuentran y Flynn les da la corona pero ellos no la aceptan diciendo que ellos quieren algo más importante: la chica del cabello mágico. Flynn se niega, entonces dejan inconciente, lo amarran a un barco y lo llevan devuelta al reino donde lo atrapan y es llevado a la cárcel. Entonces al lado de Rapunzel aparece su madre y golpea a los ladrones diciendo a Rapunzel que Flynn la cambio por la corona y que ella tenía razón, y convence a Rapunzel de ir de vuelta a la torre.
Flynn en la cárcel trata de escapar, encuentra a los ladrones que lo atacaron en la cárcel y les pregunta quién les había contado sobre Rapunzel, ellos le dijeron que lo de atrapar a Rapunzel no fue su idea sino de una anciana que les contó que su cabello era mágico (Gothel). Mientras Gothel lleva a Rapunzel a la torre de nuevo, Rapunzel le pide disculpas a su madre y su madre le dice que no se preocupe, que bajará a preparar la cena. Pero Rapunzel guarda una bandera del reino y finalmente se da cuenta que ella es la princesa perdida y se revela ante su "madre" para tratar de escapar. Mientras tanto Flynn escapa de la cárcel con la ayuda de Maximus y los matones de la taberna. Ambos van a la torre y le pide a Rapunzel que deje caer su cabello para poder subir, entonces baja su larga cabellera al llegar arriba se da cuenta de que Rapunzel esta amarrada y Gothel le atraviesa un cuchillo, Rapunzel le pide a su madre que lo deje curarlo y le promete que todo será como antes. Gothel acepta.
